真实的杜月笙，其实是位言谈举止都很儒雅、斯文的消瘦老人。除去其跌宕起伏的人生故事，他对“文化”以及“文化人”的尊重，是很值得我们品味的。他与海上文人画家的交往也极为丰富。

　　杜月笙 楷书“龙飞凤舞” 镜片 纸本 款识：允征先生雅属，杜镛。 钤印：杜月笙印（朱）

　　杜月笙小时候因为家里太穷，缴不起学费，只上了五个月的学。可能是失学儿童的痛苦经历让他永生难忘，也可能是想洗白自己流氓大亨的身份，杜月笙成名后很看重文化。

　　首先从外形上，杜月笙极力将自己塑造成一个文人形象，即使是地皮流氓的身份，也不妨碍他有一颗想做文化人的心！

　　杜月笙（一袭长衫）与孟小冬合影

　　不论天气多热，他长衫最上面一颗纽扣也从不解开，除此之外，他还要求自己的党徒不能再穿流氓传统的短打装扮，而要一年四季衣冠整洁，并禁止衣冠不整、赤膊袒胸的徒众出入杜门。讲话也不能说粗口，一定要给人以斯文、儒雅的印象。这样的外在约束，一般人也是很难做到的。